五個月的寶寶晚上睡覺老是哭醒，可能是以下原因：

1. 饑餓：寶寶可能需要進食。如果寶寶沒有吃夠或者長期處于饑餓狀態(tài)，他們可能會在夜間哭醒。

2. 肚子不舒服：寶寶可能會因為肚子不舒服而哭醒。這可能是由于消化不良、脹氣或便秘等問題引起的。

3. 睡眠環(huán)境不適宜：寶寶可能會因為睡眠環(huán)境不舒適而哭醒。這可能是由于溫度過高或過低、噪音過大、床鋪過硬或過軟等問題引起的。

4. 焦慮：寶寶可能會因為焦慮而哭醒。這可能是由于分離焦慮、恐懼等問題引起的。

5. 疼痛：寶寶可能會因為疼痛而哭醒。這可能是由于感冒、牙齒生長等問題引起的。

針對以上問題，家長可以采取以下措施：

1. 給寶寶喂夠奶或添加輔食，確保寶寶的饑餓感得到緩解。

2. 如果寶寶肚子不舒服，可以進行輕柔的按摩或使用肚貼來緩解寶寶的不適。

3. 確保寶寶的睡眠環(huán)境舒適，保持適宜的溫度和噪音，選擇適合寶寶的床鋪。

4. 給寶寶提供安全感和溫暖，可以使用安撫奶嘴、毛毯等物品。

5. 如果寶寶哭聲持續(xù)較長時間，或者伴有其他異常癥狀，建議及時就醫(yī)。